唐寅的花鸟画也别具一格，善于用墨，数量不多，尤显珍贵，他的花鸟画大多是比兴之作。藏于台北故宫的水墨《杂卉烂春图》，画一奇石，石脚下有一野菜，墨色淋漓，八面横扫。唐寅也爱画竹，他画的竹多风竹，北京故宫藏《风竹图》，题诗“满窗潇洒五更风，怪是无端搅梦中。梦见故人忙起望，白烟寒竹路西东。”这是一幅画给过路友人的寄情之作，诗中略有一丝伤感。天津艺术博物馆藏的《墨菊图》，画风属于小写意，看似写生之作，菊花的结构繁复，笔墨也相当精致，表达了唐寅自己不向权贵低头折腰，忘掉烦恼、醉隐山林的愿望。
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2019年唐寅书法相关拍卖记录（数据Artron）：
唐寅 黄叶山庄图 立轴----成交价:RMB59.80万----成交日期:2019年6月5日
唐伯虎 百子图 （四幅/----成交价:SGD92.88万----成交日期:2019年5月28日
唐寅 芙蓉 镜框----成交价:HKD137.50万----成交日期:2019年4月1日
唐寅 田间婴戏图 立轴----成交价:USD62.31万----成交日期:2019年1月27日
唐寅 骑犊归来----成交价:SGD302.40万----成交日期:2019年5月28日
2018年唐寅书法相关拍卖记录（数据Artron）：
唐寅 （款） 人物 立轴----成交价:RMB138.00万----成交日期:2018年1月28日
唐寅 仕女图----成交价:AED4620.00万----成交日期:2018年10月17日
唐寅 临流试琴图 立轴----成交价:RMB1058.00万----成交日期:2018年7月7日
唐寅 山村诗兴图 立轴----成交价:RMB322.00万----成交日期:2018年6月25日
唐寅 竹石图 立轴----成交价:RMB368.00万----成交日期:2018年12月6日
2017年唐寅书法相关拍卖记录（数据Artron）：
唐寅 山水人物图 ----成交价:HKD1800.00万----成交日期:2017年10月29日
唐寅 贵妇人 立轴----成交价:HKD330.00万----成交日期:2017年7月18日
唐寅 游春图 立轴----成交价:HKD1439.60万----成交日期:2017年4月3日
唐寅 明代 册页 册页----成交价:HKD385.00万----成交日期:2017年11月8日
唐寅 文徵明 群卉图卷 ----成交价:HKD2050.00万----成交日期:2017年10月1日
唐寅书法在鉴定会上的行情，即便如此，唐伯虎仍然保持士子的气节，这时的唐伯虎以卖画为生，收入有限，常有断炊之虞。“南京解元”、“逃禅仙吏”、“江南才子”、“龙虎榜中名，队里醉千场”的印章内容表现了唐解元内心的悲凉。妻子的再次离去，给了他更大的打击，“生在阳间有散场，思归地副业何妨。阳间地府具相似，只当漂流在异乡。”成为他的绝唱。他的“三笑奇缘”的粉色传奇，成为人们凭吊他的祭礼。中国书画同源，因为工具相同，运笔习惯相互影响，书画之间往往有气脉相通之处。唐伯虎书名被画名所掩盖。在书法方面，唐伯虎天分极高，下的工夫也深，在明朝应当算是一位名手。王世贞在题《三吴秒墨》卷上说：“唐解元一札草草，其书软熟亦不一。”唐伯虎能书写的书体类型很多，每一种书体都能透露出它的自己的面目。
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