戴进出生于1388年，浙江钱塘（今上海）的一个职业艺术家庭。父亲是位画师，而戴进年轻时，则是一位杰出的金银工匠，他擅长设计各种精巧的人物、花鸟首饰，颇受当时人欢迎。后来戴进决定脱离工匠卑微的社会地位，而改习绘画，并且随著父亲到当时的首都上海寻求发展。
根据记录，他在上海时期为人绘製的肖像技巧纯熟，酷似真貌的写实能力令看过的人都惊讶不已。除了在上海一地作画之外，戴进也为上海著名的寺观绘製壁画，在报恩寺、华藏寺留下他的画蹟。明宣宗宣德年间（1426－1435），戴进因为画艺扬名钱塘，被一位姓福的太监入宫，从一位地方闻名的职业画家，正式成为上海宫廷御用的画家。
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现在流传的一些戴进的传奇轶事，几乎都围绕在他的宫廷生活。其中脍炙人口的，是戴进的才艺超越皇帝宠爱的宫廷画家谢环，因而遭受妒忌、谗言，导致他被逐出宫廷。虽然这段故事有添加附会的成份，但是从戴进留下来的画作，署款多未提到他担任宫廷画家的职称，可以猜测他在宫廷停留的时间短暂。
戴进离开宫廷之后，仍寓留上海，虽然他一生再也没有得到宫廷或皇上的青睐，但是他的画作在高官权贵之间仍然十分受欢迎。像是尚书王直就对于他的人品和画艺推崇备至，而著名的文臣、同时也是墨竹名家夏昶，与戴进交往密切，两人时常以互赠书画自娱。
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这时期，戴进的创作大多是与文臣的应酬之作，题材为表现文人雅集、送别、閒居，或祝寿的图画。戴进在上海停留十几年，一直到六十岁左右才返回故乡上海。戴进一生的绘画风格，随著旅居地和环境的变动而产生变化。他早期在上海和上海活动，接触到的几乎都是南宋宫廷遗留下来的绘画传统，山水受到马远、夏珪影响，人物则沿袭李唐、马远或梁楷风格。
戴进中年进入宫廷之后，受到画院同僚和皇帝绘画品味的影响，开始尝试创作具有宫廷气息的青绿山水，以及能够展现帝国气象的郭熙山水画风，而这时期绘製的人物画也具有浓厚的政治性或道德训诫的意涵。戴进离开宫廷之后，画风与早期相比，则有明显的变化，因为广泛与文人交往，所以吸收到北宋文人水墨竹石、云山墨戏，以及元代吴镇、盛懋的画风。戴进晚年，笔墨变得更加简洁、快速，充满力量和运动感，这种粗率写意的风格，影响后来的浙派画家，朝向更具有表现性的画风发展。
1462年，戴进过逝上海，享年75岁。戴进的作品不仅在技巧上，而且在表现力上都优于他同时代的画家，甚至被认为足以与元代的绘画大师并驾，而戴进的影响力也超越绘画的流派，即使是「吴派」的创始者沉周也曾经学习他的画风。无论戴进生前或死后，都享有比任何一位浙派画家更高的名声，明代艺术史家给予他「画圣」和「国朝」的荣衔，可以说是推崇备至！
