即便如此，唐伯虎仍然保持士子的气节，这时的唐伯虎以卖画为生，收入有限，常有断炊之虞。“南京解元”、“逃禅仙吏”、“江南才子”、“龙虎榜中名，队里醉千场”的印章内容表现了唐解元内心的悲凉。妻子的再次离去，给了他更大的打击，“生在阳间有散场，思归地副业何妨。阳间地府具相似，只当漂流在异乡。”成为他的绝唱。他的“三笑奇缘”的粉色传奇，成为人们凭吊他的祭礼。中国书画同源，因为工具相同，运笔习惯相互影响，书画之间往往有气脉相通之处。唐伯虎书名被画名所掩盖。在书法方面，唐伯虎天分极高，下的工夫也深，在明朝应当算是一位名手。王世贞在题《三吴秒墨》卷上说：“唐解元一札草草，其书软熟亦不一。”唐伯虎能书写的书体类型很多，每一种书体都能透露出它的自己的面目。
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2019年唐寅书法相关拍卖记录（Artron数据）：
藏品名称：唐寅 骑犊归来
估价228.00到228.00万---成交价:SGD302.40万---成交日期:2019年5月28日
藏品名称：唐寅 黄叶山庄图 立轴
估价15.00到25.00万---成交价:RMB59.80万---成交日期:2019年6月5日
藏品名称：唐寅 田间婴戏图 立轴
估价48.53到48.53万---成交价:USD62.31万---成交日期:2019年1月27日
藏品名称：唐寅 田间婴戏图 立轴
估价48.53到48.53万---成交价:USD62.31万---成交日期:2019年1月27日
藏品名称：唐寅 七言绝句十五首 手卷
估价700.00到900.00万---成交价:RMB1115.50万---成交日期:2019年4月28日
2018年唐寅书法相关拍卖记录（Artron数据）：
藏品名称：唐寅 听琴图
估价143.00到143.00万---成交价:SGD220.00万---成交日期:2018年11月26日
藏品名称：唐寅 册页
估价1170.00到1170.00万---成交价:NTD1966.50万---成交日期:2018年11月26日
藏品名称：张大千 仿唐寅仕女 立轴
估价120.00到150.00万---成交价:RMB218.50万---成交日期:2018年12月7日
藏品名称：唐寅 书法
估价898.00到898.00万---成交价:AED1078.00万---成交日期:2018年10月17日
藏品名称：唐寅 1517年作 桃花坞 镜心
估价100.00到120.00万---成交价:RMB166.75万---成交日期:2018年6月16日
2017年唐寅书法相关拍卖记录（Artron数据）：
藏品名称：唐寅 贵妇人 立轴
估价284.95到284.95万---成交价:HKD330.00万---成交日期:2017年7月18日
藏品名称：唐寅 月泉图卷 手卷
估价咨询价---成交价:RMB9200.00万---成交日期:2017年12月17日
藏品名称：唐寅 竹石图
估价1280.00到1280.00万---成交价:HKD1280.00万---成交日期:2017年7月5日
藏品名称：唐寅 山水人物图
估价1600.00到1600.00万---成交价:HKD1800.00万---成交日期:2017年10月29日
藏品名称：唐寅 月泉图卷 手卷
估价咨询价---成交价:RMB9200.00万---成交日期:2017年12月17日
唐寅书法交易哪里价格高，北京画院美术馆正在举办的《笔砚写成七尺躯——明清人物画展》，汇集了国内四大博物院收藏的62件（套）明清人物画精品，其中一幅唐寅的《桐阴清梦图》格外引人注目。唐伯虎早已家喻户晓，但是唐伯虎的书画究竟有多好，恐怕普通的大众并不一定知晓。唐寅，初字伯虎，后改字子畏，号六如居士，明代画家、书法家、诗人，绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”，诗文上与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。由于多方面的文学修养，他的诗文与书画结合在一起，注定不同寻常，唐寅的书画才是真正的“文人画”。一生坎坷，后游历名山大川，37岁建桃花庵别业，专心从事诗文书画，创作达到顶峰。
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