中文名称:比马前列素
中文别名:(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E,3S)-3-羟基-5-苯基戊-1-烯基]环戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺; 贝美前列素; 比马前列腺素;
英文名称:bimatoprost
英文别名:BiMapnost; LUMIGAN; Prostamide; 17-Phenyl-tri-norprostaglandin F2α-ethyl amide; Bimatoprost;
CAS号
分子式:C25H37NO4 分子量精确质量PSALogP
外观与性状:结晶固体 密度:1.145 g/cm3 沸点rdm;C at 760 mmHg 闪点rdm;C 折射率:1.591 储存条件:-20ºC 蒸汽压:9.94E-17mmHg at 25°C
生产方法
以(3aR,4R,5R,6as)-六氢-4-(3-氧-5-苯基-1E-戊烯基)-5-(p-苯基丁酰氧基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮为原料。 经还原反应,然后将呋喃环上的羰基还原为羟基,水解后再和戊酸的三苯基膦缩合,得到7-(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(3S)-5-苯基-3-[(四氢-2-H-吡喃-2-基)氧]-1E-戊烯基]环戊基]-5Z-庚烯酸。 水解脱去戊烯基侧链的羟基上的保护基。再和碘甲烷溶于二甲基甲酰胺,Cs2CO3作用下得到甲酯,最后和乙胺水溶液反应,得到产物。
用途
比马前列腺素(Bimatoprost)是由美国Allergan公司研制和开发的一类高效能的降眼压药物,它在药理学上很独特,是一种合成的前列腺素酰胺类,具有很强的降眼压作用。比马前列腺素可能是通过水解为游离酸后作用于FP类前列腺素受体,从而治疗青光眼比马前列腺素常用浓度为0.03%。