“萧散疏秀、平淡天真”是董其昌书法的基本特点，也是董其昌一贯的艺术追求。这种书风具体体现在董其昌书法的意境、布白、结体、用笔以及用墨上。这种书风的形成主要和董其昌的性情、学养有关，另外还有一个不可忽视的因素，就是他的禅宗信仰。《明史·列传百七十六·文苑四》中对董其昌有一段这样的记载:“(董其昌)性和易，通禅理，萧闲吐纳，终日无俗语。人拟之米芾、赵孟頫云??”。董其昌的好友陈继儒也在《容台别集叙》中记述道:“(董其昌)独好参曹洞禅，批阅永明《宗镜录》一百卷，大有奇怪。”
《画禅室随笔》在日本出版是1840年。它也是早在日本有历史记载的中国书论出版物，董其昌的影响渐渐波及日本的时候，正值日本终结了战国时代的乱世进入德川幕府统治下的近265年的江户时代。滥觞于贵族和武士阶级的精英文化也在市井民间浸透发展。日本书道中主要有两个大派系，一个被称作“和样”，以书写日式假名为主；另一个被称为“唐样”，以书写汉字为主。而在此时幕府政府的儒教政策的影响下，汉式书风兴起，在此背景下董其昌书风及其理论都对日本书道的发展产生了较大的影响。
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董其昌学识渊博，精通禅理，是一位集大成的书画家，在中国美术史上具有一定的地位，其《画禅室随笔》是研究中国艺术史的一部极其重要的著作。释文：张旭长史虽姿性癫逸，超绝古今，而模楷精法特为真正。真倾早岁尝接游居，教以笔法。董其昌(1555到1636)，字玄宰，号思白、香光居士。汉族，松江华亭(今上海闵行区马桥)人，明代书画家。万历十七年进士，授翰林院编修，官至南京礼部尚书，卒后谥"文敏"。
董其昌字画价值，董其昌收藏书法作品也很注意建构体系，比如他喜欢草书，将山水画董源和巨然，比作草书张旭和怀素的相承谱系。董其昌刻《戏鸿堂帖》，前面以小楷为主，前十卷皆为晋、唐古法帖，后四卷主要是从宋至元代赵孟頫的书法，其中第十六卷还翻刻了《澄清堂帖》。可以看出他对书法的选择标准，一是重视小楷，二是崇尚古帖。可以确定为他自己曾藏的历代法帖，就有唐摹本《乐毅论》、天历本《兰亭序》、开皇本《兰亭序》、宋拓智永《真草千字文》、柳公权跋本《十三行》、李公麟书《孝经》、米芾《蜀素帖》、《淳化阁帖》、《宝晋斋帖》、《集王圣教序》、《大观帖》等等。至于宋元明三代名家书，更是不可胜记。
市场近几年董其昌字画拍卖成交记录：
尚扬2008年作?董其昌计划-12----成交价:RMB644.00万----成交日期:2015年12月5日
董其昌仿董北苑山水立轴----成交价:RMB828.00万----成交日期:2013年12月3日
董其昌辛丑（1601年）作仿黄公望笔意...----成交价:RMB253.00万----成交日期:2006年11月22日
董其昌书画合璧册册页（十二开）----成交价:RMB552.00万----成交日期:2011年5月21日
董其昌仿米南宫书王维诗手卷----成交价:RMB897.00万----成交日期:2013年6月4日
董其昌辛亥（1611）年作山水卷手卷----成交价:RMB2300.00万----成交日期:2011年7月3日
董其昌1634年作行书朱太常梅花诗临晋唐各...----成交价:RMB713.00万----成交日期:2016年12月6日
董其昌1614年作苍林白石图立轴----成交价:RMB345.00万----成交日期:2017年12月17日
董其昌买山别策手卷----成交价:RMB460.00万----成交日期:2011年11月12日
董其昌1614年作闲窗兴致书画册册页成交价:HKD663.00万----成交日期:2013年5月27日
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他的书法以行草书造诣高，行书以“二王”为宗，又得力于颜真卿、米芾、杨凝式诸家，用笔精到，能始终保持正锋，作品中很少有偃笔、拙滞之笔；用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙；风格萧散自然，古雅平和。董其昌对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。董其昌一生探究古今书画艺术，不遗余力地收集“二王”、赵佶、米芾等诸名家法书，于万历三十一年（1603）刊刻《戏鸿堂法帖》行世。他在书法史上有“刑张米董”之称，绘画上有“南董北米”之说。
董其昌字画出售，董其昌一次驾书画船至虎丘，与韩逢禧及其吴姓姬妾、沈德符四人聚会。董其昌从陈继儒那里借了颜真卿《朱巨川诰》，沈德符就其中“关（關）播”误写成“开（開）播”的细节指出此作系伪造。沈德符记载此事，主要用意是炫耀自己的卓越眼光。但是他后来也意识到当场指出这点破绽肯定让董其昌很难堪，所以他在之后与韩氏谈起这件事的时候，很后悔当时的脱口而出。出售书画给董其昌的人中，有数位武职官员很特殊。因为成化以来已经形成书画杂物“折俸”的成规，隆庆皇帝即位后面临财政危机，官员的俸禄有各种各样的折色，很多内府书画折合成武官的俸禄发放，其中以武官如朱希忠、朱希孝兄弟所得为多。而武官大多不懂欣赏，便将书画作品出售给董其昌这样的鉴赏家。这也成为董其昌书画收藏的重要来源之一，比如张乐山、万邦孚、郑金吾、刘承禧、魏国公徐弘基、王世延将军等人。
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