陈少梅15岁加入金北楼、陈师曾等发起组织的中国画学研究会，17岁成为名噪一时的湖社画会骨干，21岁作品获“比利时建国百年国际博览会”美术银奖，22岁主持湖社天津分会，成为津门画坛领袖。建国后，任中国美术家协会天津分会主席，天津美术学校校长，积极致力于民族绘画的创新与发扬。
陈少梅在继承传统方面是集大成者，他心怀虔诚地对待所有优秀绘画传统，以北宗为体，以南宗为用，以北宗蓄其势，以南宗添其韵，博采众长，擅长山水、人物、走兽，工写兼长，传统功力深厚。他的山水画和人物画成就都非常高，在艺术上继承了郭熙、李唐、刘松年、马远、夏圭、唐寅、仇英等人的绘画风格，豪放处有戴进、吴伟之风，但无粗糙的习气，精细处与周臣、唐寅相近，笔墨潇洒而不失法度，艺术面貌渊穆清华，洋溢着和谐的节奏与优雅的韵律，形成了自己清逸淡雅、寓柔秀于阳刚的清劲画风，于艺坛独树一帜。成为晚明以来弘扬北宋绘画最杰出的画家，有“唐寅以后第一人”的美誉，被认为“在近现代画坛上竖立起一座难以逾越的高峰”。尤其是他的人物画更为人所推重，张大千先生曾称赞陈少梅的人物画“衣纹有宋人风格”。
陈少梅辞世已近六十年，画界无不为他英年早逝而惋惜。如果天公识人，假其高寿，这位具有深厚的传统基础又找到了艺术新途正在向着新的高峰攀登的丹青妙手，必将对中国艺坛有更大的贡献。
进入21世纪后，陈少梅的作品开始被专家和画坛前辈所推崇，成为海内外藏家追逐的热点之一，其作品价位呈平稳上升之势。2001年，陈少梅的精心之作《夏山图》在香港苏富比拍卖会上备受追捧，经过几十回合的竞价，以140万元成交，这是其作品首次突破百万元的大关。时隔两年，香港苏富比再次推出两幅陈少梅的作品，一件为《仿郭熙山水》，尺幅仅2方尺，该作是物主1968年在北京琉璃厂购入的，结果以高达54万元成交；另一幅是《春游载洒》尺幅也只有2方尺，物主在1967年天津文物商店购入，成交价高达50.4万元。
2004年陈少梅的作品在市场上更是势不可挡，他的《仕女》四屏尽管品相不够完美，但仍在中国嘉德春季拍卖会上以 99万元拍出。在2004年天津文物公司拍卖会上，陈少梅画作《二十四孝图》长卷以60万元起拍，引来不少买家争夺，最后以561万元成交，是目前陈少梅作品拍卖的价。2004年梅于1950《松涛归帆》和《深林多秋》，在香港佳士得拍卖会上，分别估价为4港元和5港元，结果上拍时受到热烈的追捧，均拍出180余万港元的佳绩。现陈少梅的一般作品也在数万元，大幅精品每幅在百万元以上，后市值得关注。
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