董其昌属佛教禅宗曹洞宗的信徒，与当时的高僧莲池大师有过交往，他还认真研读过宋代高僧永明延寿禅师的著作《宗镜录》，在参禅方面是下过功夫的。以禅入书画，是董其昌艺术的一大特色，也是董其昌作品之所以格调高于其他艺术家的一个重要原因。禅宗是佛教的一个派别，但与印度传统佛教不同，实际上是佛教中国化的产物。它融合了儒家的实用思想、道家的自然主义以及印度佛教的神秘主义，大大减弱了来自印度佛教的宗教色彩，适合汉地人根器，因而大受知识分子欢迎，唐代时期达到鼎盛，晚明时期仍然颇为流行。
禅宗教义强调“当下即是，动念即乖”、“无修无证”、“直心是道场”、“平常心即是道”。除了禅宗以外，中国古代的道家、儒家学派也都把平淡天真作为一种较高的心灵境界。崇尚自然、安于平淡，是中国古代文人士大夫在长期文化积淀下形成的哲学观念。古人云“唯淡不可造也”。孙过庭《书谱》说:“初学分布，但求平正，既知平正，务求险绝，既能险绝，复归平正。”苏轼云:“笔势峥嵘，文采绚烂，渐老渐熟，乃造平淡，实非平淡，乃绚烂之极也。”
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董其昌对五代杨凝式的书法极其推崇，杨凝式《韭花帖》萧疏散淡的书风自然对董其昌的书法创作有一定的影响。董其昌的书法布白疏朗，结体灵活，用笔则轻巧平滑，这些都体现了其“平淡天真”的书风。“平淡天真”还体现在他对用墨的讲究上，以淡墨作书，可以说是董其昌的一种创造，在董其昌之前极少见到书家运用。晚于董其昌的书家王铎创造了涨墨法，利用墨的干湿来表现胸中的激情，但在墨的浓淡方面似无明显之变化。董其昌巧用淡墨，作品墨气淋漓，呈现出清秀淡雅的面貌，烟火之气顿消，恬适之韵顿长，从而使观者得到了清新脱俗的艺术享受。
董其昌字画特征，注重对传统书法的继承是董其昌书法的基本特色。董其昌的书法显然走的是传统帖学的路子，临摹古人书法贯穿了他的整个学书生涯。初学唐人(颜真卿、虞世南)，而后学习魏晋(钟繇、王羲之)，再学宋人(米芾、苏轼等)，并且遍临历代诸大家。据说，他81岁的时候还在临写钟、王、虞、褚、颜、柳及苏、黄、米诸家，并且留下了大量的临仿作品和临仿心得。他在《画禅室随笔》中写到:“临帖如骤遇异人，不必相其耳目手足头面，当观其举止、笑语、精神流露处。庄子所谓目击道存也。”他曾经把自己的临仿功夫和赵孟相比，自信地认为:“若临仿历代，赵得其十一，吾得其十七。”可以看出，董其昌的书法基本上是继承二王的，同时受颜真卿、杨凝式、怀素、徐浩、李邕、米芾、赵孟頫等人的影响。
近几年董其昌字画同类藏品拍卖真实成交记录：
藏品名称：董其昌千字文手卷
估价80.00到120.00万---成交价:RMB345.00万---成交日期:2011年11月19日
藏品名称：董其昌书陈尚书神道碑册页
估价480.00到680.00万---成交价:RMB552.00万---成交日期:2013年12月3日
藏品名称：董其昌自书诗卷手卷
估价50.00到70.00万---成交价:HKD266.00万---成交日期:2010年4月6日
藏品名称：董其昌春山欲雨手卷
估价450.00到650.00万---成交价:HKD826.00万---成交日期:2016年4月4日
藏品名称：文徵明董其昌书画合璧手卷
估价1049.24到1283.78万---成交价:HKD1239.00万---成交日期:2018年5月17日
藏品名称：董其昌1635年作仿子久山水手卷
估价200.00到300.00万---成交价:RMB310.50万---成交日期:2013年12月12日
藏品名称：董其昌书画合璧册册页
估价500.00到800.00万---成交价:RMB1064.00万---成交日期:2010年12月4日
藏品名称：董其昌行书李白诗篇手卷
估价500.00到700.00万---成交价:HKD5778.00万---成交日期:2012年5月28日
藏品名称：董其昌仿倪云林笔意立轴
估价220.00到300.00万---成交价:RMB313.60万---成交日期:2010年12月5日
藏品名称：董其昌陈继儒汪然明取字义卷题跋手卷
估价20.00到25.00万---成交价:HKD330.40万---成交日期:2016年4月4日
董其昌字画评估及鉴定拍卖
与收藏大家项元汴的交往使得董其昌对传统帖学书法的认识有了跨越性的提高。由于自身的身份和地位，也使得而后的他能够有条件亲睹并收藏到大量前人名家真迹，这也使得他能够对传统书法有着很好的理解与把握。董其昌的书法创作大概有行书、草书、行草、小楷等书体，但基调仍然未出传统帖学范畴，因此他被后人视为传统帖学之集大成者。然而对于传统书法的态度，董其昌也并非泥古不化，而是有着积极的变革意识。
董其昌字画展览，在《画禅室随笔》中，董其昌有这样一段话:“大慧禅师论参禅云:‘譬如有人具百万资，吾皆籍没尽，更兴索债。’此语殊类书家关捩子、米元幸云:‘如撑急水滩船，用尽气力，不离故处。’盖书家妙在能合，神在能离。所以离者，非欧、虞、褚、薛诸名家伎俩，直欲脱去右军老子习气，所以难也。哪吒拆骨还父，拆肉还母，若别无骨肉，说什么虚空粉碎，始露全身?晋唐以后，惟杨凝式解此窍耳，赵吴兴未梦见在。余此语悟之《楞严》八还义。明还日月，暗还虚空，不汝还者，非汝而谁?然余解此意，笔不与意随也。”从这段话可以看出，董其昌对传统书法有着清醒的认识，他虽然注重对传统书法的继承，但终仍要脱去“右军老子习气”，直至“虚空粉碎，始露全身”，创造出自家的面目来。
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