平时耳濡目染，尤其与传教士们经常接触，特别与比利时籍传教士鲁日满交往密切。其四十五岁上，专门以抒情笔调绘制了一幅江南湖滨小景——《湖天春色图》，赠送给鲁日满。五十岁左右，吴历正式加入天主教，随之去澳门修道，并学拉丁文。五十七岁时，吴历成为天主教的传教士，在上海等地传教三十年，过着清苦的生活，八十七岁病逝于上海。这一时期，由于致力于宗教活动，故留下的画作甚少。有《墨井画跋》《墨井诗抄》传世。
清朝初期，画界出了个颇具盛名的“六大家”。此“六大家”，有人解释为“四王吴恽”。所谓“四王”，即王时敏、王鉴、王翚、王原祁；“吴”，乃吴历；“恽”，是恽寿平。在此，我们与读者一起来赏读“清初六大家”之一吴历的画作。
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字画，这种又亭又桥的建筑，至今有些江南地区依然存在，俗称“廊桥”；幽静的松亭一角，一束发系髻的男子，在持竿垂钓，垂钓者目不斜视地凝注着钓竿的动静；山林间的小径，弯弯绕绕、曲曲折折，如蛇行般地通往主峰的峰巅，呈现出一种无限之极境。是幅清雅、明快、幽静的江南山水景色，令人深思，给人遐想，让人陶醉。
一般隐士的“脱尘出世”，不是皈依佛门，就是入道为徒，而吴历加入的则是天主教。因言子游故宅地的一部分，曾辟为天主教堂，与吴历所居为邻。
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吴历山水画高清，吴历在绘画上，宗法宋、元、明各大家，但他能摹古却不泥古，融诸家之长，独创新意；又能遵从自己“不将粉本为规矩，造化随他笔底来”，师法大自然的观念，富有真实感；加之在一定程度上汲取了西洋画法，以致他迥异于他的老师王鉴、王时敏，迥异于整个“四王”的摹古之路，成就为颇具特色的清初画坛大家。
画面右上角，有画家行书题写跋语与落署。语曰“读书有得，与后见山见水。触物生趣胸中，写写自能笔合古人。请以质之，青屿先生”。落款“甲寅六月十日吴历”。钤“吴历”方印，后又有许之渐款署“乙卯小春，弟许之渐奉寄良老门年兄清鉴”。于“乙卯”和“许之渐”字上、字下，均钤一印。“甲寅”，当是康熙十三年(1674年)，可知此画乃吴历四十四岁力作。
“上洋”，乃上海的别称；后将画“携来练川”。“练川”，乃寓为上海嘉定。因“民誉”见此画而“嘘好之”，又因时年为“民誉”之“花甲”(六十岁)年，再加上画中有“松柏之茂”，即将此画当作贺岁之礼品，赠送给了“民誉”这个人。题跋的落款是“壬午年秋”，“壬午”，则是康熙四十一年(1702年)，是年吴历七十一岁。可知，此画由吴历六十六岁作于上海，于七十一岁时，又将画作为贺岁之礼，在嘉定赠于人。
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