他工草书，师法二王，入迷入化，有崩岩坠石之奇、鸾舞蛇惊之势。他善用破毫秃笔，纵容而又严谨，曾写对联一副：“别向诗中开天下，长从意外到云霄”。其诗亦佳，故有“诗、书、画”三绝之称。其代表作有：“《八仙星聚图》、《啮榴戏婴图》、《商山四皓图》、《关山风雪图》、《沧波钓叟图》、《东山觞咏图》、《天砚图》、《老翁击图》、《山谷听琴图》等。有《蛟湖诗草》。
作为画家的黄慎，对后世的影响——清代的闵贞、近代上海的王震、广东的苏六朋、福建的李霞、李耕和辽南的李楚材都曾师法黄慎。齐白石也很是倾心黄慎——“余在黄镜人处获观《黄瘿瓢画册》，始知余画犹过于形似，无超然之趣。决议从今大变。人欲骂之，余勿听也；人欲誉之，余勿喜也”。“前朝之画家，不下数百人之多，瘿瓢、青藤、大涤子外，皆形似也。惜余资质不若三公，不能师之”。
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八大山人字画现场鉴定，黄慎擅草书，书法学“二王”，更得怀素笔意，从章草脱化而出，其栖劲运笔亦用于绘画之中，故画面多干枯、飞白和迅疾之迹，黄慎的草书，点画纷披，散而序，评者说它象疏景横斜，苍藤盘结，具有“字中有画”之趣，他的书法出于章草，颇难熟悉，故而仿效者不多，但他不趋时尚，敢于标新立异。
黄慎创作的《携琴仕女图》一定不止一幅，如《扬州八怪画集》上就有此类画本著录，但所著录者是黄慎雍正甲辰年(1724年)所写，是黄慎初到扬州后的作品，听说为泰州博物馆所珍藏，画幅尺寸也小于此幅，且图上也没有题诗。黄慎曾自评曰：“其画凡三等，最自得者题诗其上，次则识以岁月，再次只署瘿瓢二字。”此幅虽较著录者的作画时间晚了一年，是雍正三年(1725年)秋天之作。但这一年正是黄慎由工笔到写意转变的关健一年。故而艺术价值不行同日而语，在黄慎艺术研究上也主要的多。尤其是上面尚有作者自题四言长诗一首，而且还记有作画的时间和所在，落款钤印也相当清晰。
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黄慎的真迹怎么辨认，几天之后，他大彻大悟，毅然反省道：“观黄瘿瓢画册，始知，余画犹过于形似，无超然之趣，决议从今大变，人欲骂之，余勿听也，人欲誉之，余勿喜也。”
在扬州的这几年里，他交了不少朋侪。《听雨轩条记》纪录，黄慎在扬州与郑板桥友谊最深。两人字画往来频仍，留下许多真迹。郑板桥为黄慎写过一首七绝：“爱看古庙破苔痕，惯写荒崖乱树根。画到精神飘没处，更无真相有真魂。”在黄慎的《钟馗酌妹图》《漱石手砚图》《月夜游平山图》等画上，都留有郑板桥的题诗。
此图以草誊写衣纹和形体，所写衣纹线条流通，顿折明确，富有节奏感。所写形体自然生动，前胸、腰、及臂部都十分得体，展现了曲线美，有婀娜多姿之态。在画仕女头发时，既不是根根丝描，也不用浓淡晕染的要领，而是破笔簇写，妥贴自然地体现了浓密的条理，有发丝缕缕的质感。画中女子虽无娇艳感人之处，却含有一种委婉的凄苦，给人以素净典雅的清韵
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