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吴伟善画水墨写意、人物、山水。取法南宋画院体格，笔墨恣肆，神韵俱足，为明代中叶创新画家。远师马、夏，近则“源出于文进”，但“笔法更逸”，用水更多，气魄更大，布景造型也更简括整体。用笔奔放，画时泼墨如云，旁观者骇，巨细曲折，各有条理，人皆为之叹服。早年画法比较工细，中年后变为苍劲豪放、泼墨淋漓一格。其画法与戴进相似，戴进画山石用斧劈皴，“用笔注精凝神”，吴伟则横涂直抹，似若随意。其不少山水画，每有较大的人物，其实是以山水为衬景的人物山水画。画中人物大皆气宇轩昂，神情潇洒，飘然物外，在与山水的结合中多能给人以简劲放纵、水墨淋漓、气势磅礴又不流于粗俗的强烈印象。此类作品中《柳下读书图》和《梅下抚琴图》可为代表。吴伟人物精于元人白描、南宋简笔与唐吴道子用笔，所作有白描《武陵春图》，旨在歌颂具有纯洁高尚品格与坚贞爱情的妓女，并寄予无限同情，在选材与立意上迥出时流，画法也比较轻松随意，线条简劲流畅。
吴伟成名之后，在院内外职业画家中影响颇大，是戴进之后的“浙派”名将，追随者众，形成兴盛一时浙派山水中的“江夏派”。传其画法的有蒋嵩、张路、宋臣、蒋贵、宋澄春、王仪等。代表作品有：《采芝图》、《仙踪侣鹤图》、《芝仙图》、《溪山渔艇图》以及白描《人物图》、《神仙图》等。
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上海古玩艺术品交易中心近几年对吴伟字画市场分析估价：
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吴伟主，画中人物大皆气宇轩昂，神情潇洒，飘然物外，在与山水的结合中多能给人以简劲放纵、水墨淋漓、气势磅礴又不流于粗俗的强烈印象。此类作品中《柳下读书图》和《梅下抚琴图》可为代表。吴伟人物精于元人白描、南宋简笔与唐吴道子用笔，所作有白描《武陵春图》，旨在歌颂具有纯洁高尚品格与坚贞爱情的妓女，并寄予无限同情，在选材与立意上迥出时流，画法也比较轻松随意，线条简劲流畅。
古字画在二十世纪90年代以前，其市场主要在美国纽约和香港、东南亚等地。美国纽约的古字画价格在相当长的一段时期左右着中国古字画行情。二十世纪80年代初，纽约市场上曾出现了元代大书画家赵子昂的《兰草和青草》，结果美国三藩市的华尔特与麦琳丝汀夫妇以36．3万美元竞得赵的作品，这个价格在当时已是天价了，一时震惊海内外。
近几年吴伟字画市场行情价格：
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吴伟四时山水之冬景立轴绢本----价格：RMB日期：
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吴伟超，1989年，纽约佳士得推出了元代宫廷画家集体创作的《秋猎图》，结果受到了海外买家的热烈追捧，以187万美元拍出，创下当时中国书画的纪录。步入90年代后，由于中国内地艺术品拍卖的兴起，古字画开始在中国内地拍卖场上亮相。可是与中国近现代字画相比，备受市场冷落，并始终没有理想的价位出现，导致这一状况的主要原因：一方面是古字画反映的是古代人的审美观，而古代审美与今天的审美相去甚远，对现代人来说，绝大多数人是无法接受的，只能为极少数文化层次较高，艺术鉴赏水平较高的人所接受；另一方面是古字画真伪难辨，高深莫测，令广大投资者和收藏者伤透脑筋，许多投资者就是因为把握不准真假而不敢在拍卖场上竞投。
到90年代中期，随着中国内地艺术品市场的迅猛发展，中国古字画开始扶摇直上，迭创新高。1995年上海翰海推出了北宋张先的《十咏图》，一时成为海内外关注的焦点，此画自清宫中流失百年已为世人所遗忘。当翰海拿到此幅作品时，引起了文物界的极大重视，中国内地著名书画鉴定家徐邦达、启功、刘九庵、傅熹年等看后爱不释手，他们从绘画风格技法、主题内容、笔墨情趣、古建服饰、纸绢材料、诗词用字的历史避讳、题跋图章、历史考证等多角度全面论证，一致认为是北宋张先名画，世间孤品，国家重宝。于是一致呼吁上海故宫博物院不惜重金收购，最后该作经过众多买家的激烈竞争，以1980万元的天价被上海故宫博物院收入囊中。
