竹久梦二虽然才气过人，但个人生活却屡遭变故，由此对他的艺术产生深刻影响。他的次婚姻只持续了两年，由于美术学校女学生笠井彦乃的介入而破裂。1916年，他和新恋人出走京都、长崎等地，但她不幸染上当时的绝症肺炎而病故。后来竹久梦二又与一位名叫叶的女孩相识并同居，并以她为模特儿完成了代表作《黑船屋》。竹久梦二艺术的典型正是他创作的一系列“梦二式美人”，惆怅的脸上眼神迷茫、表情忧伤，难以名状的“易碎之美”给人留下挥之不去的印象。
20世纪初期是日本以东京为中心的大众文化兴起的时期，竹久梦二的人气正是建立在这样的基础之上。竹久梦二没有接受过任何专业美术训练，他对当时的欧洲艺术新潮流投以极大关注。日俄战争之后，大量输入的欧洲画册以及欧洲对浮世绘和中国美术的研究书籍为他打开了更为开阔的艺术视野。从他遗留下来的三大册剪辑资料中可以看到，几乎全是从欧洲和日本的各种出版物上收集的绘画资料，内容极其丰富。其中一个鲜明特点是，除了日本、东方和少数古典美术作品外，还有大量自印象派和后印象派以来的象征主义、新艺术运动、表现主义、野兽主义、立体主义等现代艺术，以及同时代的通俗插图，这为理解竹久梦二的艺术根源提供了可靠的信息。
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1921年，丰子恺怀揣着画家梦到日本东京学艺，本来走的是西洋画的路子，直到他看到竹久梦二的书。他后来在《绘画与文学》中这样回忆：
回想过去的所见的绘画，给我印象深而使我不能忘怀的，是一种小小的毛笔画。记得二十余岁时，我在东京的旧书摊上碰到一册《梦二画集·春之卷》。随手拿起来，从尾至首倒翻过去，看见里面都是寥寥数笔的毛笔sketch。书页的边上没有切齐，翻到题目《Classmate》的一页上自然地停止了。我看见页的主位里画着一辆人力车的一部分和一个人力车夫的背部，车中坐着一个女子，她的头上梳着丸（marumage，已嫁女子的髻式），身上穿着贵妇人的服装，肩上架着一把当时日本流行的贵重的障日伞，手里拿着一大包装潢精美的物品。虽然各部都只寥寥数笔，但笔笔都能强明地表现出她是一个已嫁的贵族少妇……她大约是从邸宅坐人力车到三越吴服店里去购了化妆品回来，或者是应某伯爵夫人的招待，而受了贵重的赠物回来但她现在正向站在路旁的另一个妇人点头招呼。
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这妇人画在人力车夫的背与贵妇人的膝之间的空隙中，蓬首垢面，背上负着一个光头的婴防孩，一件笨重的大领口的叉襟衣服包裹了这母子二人。她显然是一个贫人之妻，背了孩子在街上走，与这人力车打个照面，脸上现出局促不安之色而向车中的女人打招呼。从画题上知道她们两人是classmate（同级生）。
我当时便在旧书摊上出神。因为这页上寥寥数笔的画，使我痛切地感到社会的怪相与人世的悲哀。她们俩人曾在同一女学校的同一教室的窗下共数长年的晨夕，亲近地、平等地做过长年的“同级生”。但出校而各自嫁人之后，就因了社会上的所谓贫富贵贱的阶级，而变成这幅画里所显示的不平等与疏远了！人类的运命，尤其是女人的运命，真是可悲哀的！人类社会的组织，真是可诅咒的！这寥寥数笔的一幅画，不仅以造型的美感动我的眼，又以诗的意味感动我的心。
竹久梦二有一幅作品，画面是一片广阔的雪地，雪地上一道行人的脚印，由大到小，由近渐远，迤逦地通向远方的海岸边。丰子恺深爱此作，他写道：“看了这两个记号之后，再看雪地上长短大小形状各异的种种脚迹，我心中便起了一种无名的悲哀。这些是谁人的脚迹他们又各为了甚事而走这片雪地在茫茫的人世间，这是久远不可知的事。讲到这里我又想起一首古人诗：小院无人夜，烟斜月转明。清宵易惆怅，不必有离情。这画中的雪地上的足迹所引起的感慨，是与这诗中的清宵的惆怅同一性质的，都是人生的无名的悲哀。这种景象都能使人想起人生的根本与世间的究竟诸大问题，而兴空幻之悲。这画与诗的感人之深也就在乎此。
