但李宝林是个执著且心怀崇高审美理想的人，山水画不仅寄托着他的理想化追求，而且可染老师也有让他在这一画种承传发展的意思。他也自觉其心性更适合于一种山水境象的表达。基于此，他在20世纪80年代中期，毅然将创作的重心由人物画转向山水画，也由此他跨入了新的艺术探索阶段。
传统山水画曾有过辉煌的历史，传统画家也习惯于守卫固有的辉煌。对前代大师陈陈相因、顶礼膜拜、承传延续、述而不作已习以为常。这种趋同与内守的文化传统习性流弊至今。像李可染这样一位大师，对于诸多弟子来说，他同样既是继承的宝库，又是出新的羁绊。李宝林作为可染先生器重的弟子，也面临这样的问题。但也正是在这一点上，朴厚的李宝林，显出了他同乃师一样“若愚”的风范。
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当年在校时，他没有画山水，只是在绘画理念方法路子和笔墨上吸收可染老师的东西。后开始画山水，他的图式全然以自己的真实情感所体悟出的笔墨去构筑，没有模仿老师的山水画的形貌，以至终在众多李派山水门人中，他独标风骨，以全然不同的绘画风貌立于画坛，迈出了李家山水样式的篱樊，范式虽远，精神犹近。因为他懂得“艺术留传在精神，不在形貌。形貌可学而至，精神由感悟而生。”
李宝林的“若愚”行为还表现在当年从中央美院毕业，他没有留京，他决意去实践和体行一种丰富的生活，走“苦学派”之路。他离京去部队历练，一去就是十四年，乃至再回到恩师身边，已近中年矣。清沈宗骞在山水画论中说：“画家有毕生酝酿者，有一时酝酿者。少壮之时兼收并蓄，几材之堪为吾用者，尽力取之。”这也正是李可染先生所倡之厚积薄发精神。一个画家的成熟，全在蒙养的过程，全由这过程的渐修积学所决定。
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技巧的积累有形可见，而人生阅历、美学精神的陶冶却难察其迹，但后的高下却全在这历练过程之中。在中国画，笔墨技艺的掌握，因要积以时日，而对艺术精神的认知与感悟显是更不容易。“意以敛而愈深，气以蓄而愈厚，神乃斯全。”能敛蓄则将归乎厚重，这厚重当然不只是画面图式上的，更在于精神上的。
１９７６年李宝林带着盈夹的画稿回到了久别的上海。１４年前离开时还是风华正茂的青年学子，而今回来已是名满天下的人物画家。回到了文化艺术活跃的上海，老师和朋友们期待着他更出色的作品再次创作出来。
不负众望他连续创作出了《毛泽东和罗荣桓在部队调查研究》、《大会师》、《人民领袖人民爱》（和陈雅丹合作）、《和牧羊人》（和陈雅丹合作）等获得了一致好评的大型作品。
