他的书法，直追王羲之、苏东坡一体；他的诗，由明末著名诗人钱谦益传授；他的绘画，先从王鉴为学，后又在王时敏门下作徒。十三岁上，明朝灭亡。作为“国破山河在”之明朝遗民，唱出“到处荒凉新第宅，几人惆怅旧衣冠”的悲恸诗句，过着“隐居只在一舟间，与世无求独往还”的隐居读书生涯。三十一岁上，寡母与妻子又相继病逝，促使他思想上更加消沉，兴起脱尘出世的念头。
一般隐士的“脱尘出世”，不是皈依佛门，就是入道为徒，而吴历加入的则是天主教。因言子游故宅地的一部分，曾辟为天主教堂，与吴历所居为邻。
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平时耳濡目染，尤其与传教士们经常接触，特别与比利时籍传教士鲁日满交往密切。其四十五岁上，专门以抒情笔调绘制了一幅江南湖滨小景——《湖天春》，赠送给鲁日满。五十岁左右，吴历正式加入天主教，随之去澳门修道，并学拉丁文。五十七岁时，吴历成为天主教的传教士，在上海等地传教三十年，过着清苦的生活，八十七岁病逝于上海。这一时期，由于致力于宗教活动，故留下的画作甚少。有《墨井画跋》《墨井诗抄》传世。
吴历在绘画上，宗法宋、元、明各大家，但他能摹古却不泥古，融诸家之长，独创新意；又能遵从自己“不将粉本为规矩，造化随他笔底来”，师法大自然的观念，富有真实感；加之在一定程度上汲取了西洋画法，以致他迥异于他的老师王鉴、王时敏，迥异于整个“四王”的摹古之路，成就为颇具特色的清初画坛大家。
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我们先赏吴历的《松亭垂钓图》，纸本，纵148.7厘米，横30.2厘米。整个画面平远铺设，用笔沉着谨严，近、中、远的青松渐远渐小，给人以深邃深润之觉，山石富有立体感。山间溪水，奔流而下，溪水之上，筑有一连接溪水两岸的阔大平板式建筑，既是供人歇息的山中之亭，又充当桥梁之用，因在松荫之下，故名“松亭”。
这种又亭又桥的建筑，至今有些江南地区依然存在，俗称“廊桥”；幽静的松亭一角，一束发系髻的男子，在持竿垂钓，垂钓者目不斜视地凝注着钓竿的动静；山林间的小径，弯弯绕绕、曲曲折折，如蛇行般地通往主峰的峰巅，呈现出一种无限之极境。是幅清雅、明快、幽静的江南山水景色，令人深思，给人遐想，让人陶醉。
画面右上角，有画家行书题写跋语与落署。语曰“读书有得，与后见山见水。触物生趣胸中，写写自能笔合古人。请以质之，青屿先生”。落款“甲寅六月十日吴历”。钤“吴历”方印，后又有许之渐款署“乙卯小春，弟许之渐奉寄良老门年兄清鉴”。于“乙卯”和“许之渐”字上、字下，均钤一印。“甲寅”，当是康熙十三年(1674年)，可知此画乃吴历四十四岁力作。