陈少梅早期作品，尚能见到三十年代所画的部分山水和仕女。山水还处在仿古阶段，如仿郭熙《松溪泛棹图》，完全掌握了郭的绘画特点和笔墨技法郭熙山水，其山耸拔盘回，水源高远，多鬼面石、乱云皴、鹰爪树，松叶攒针，杂叶夹笔"，及以弧形线条勾勒山石轮廓等等特点，在一段时间里一直影响着他的画风。有时，他又将郭熙的鹰爪树、山石笔法与马、夏的斧劈皴揉于一纸(如一九三三年的《雪景山水》)。有时以郭熙的笔致与青绿重彩相结合(如《江畔山居》)，这都可以看出他的变通和融合过程。现在所能见到的几幅早期人物画，多为仕女，受仇英、唐寅影响较多，画风柔秀淡雅。他常将人物置于山水、园林之中，既增加了情趣，也发挥了他擅画山石竹木的特长。三十年代的陈少梅，主要是从"北宗"传统艺术中汲取营养的阶段，还没有形成自己的艺术艺术个性。
进入四十年代，由于卖画生活的影响，他的选材仍然限于山水和历史人物，但是画风有了新的变化。其山水必有人物点缀，人物画必有山水环衬，所以，他能在山水与人物的结合中把各种不同的表现方法冶为一炉，并根据题材和情感的要求，创造了谨细、清秀、粗放等不同的艺术面貌，显示了他的艺术才华。
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